Eine erste öffentliche Erwähnung findet Villa Jenny 1890 anlässlich des Besuches der deutschen Kaiserin Auguste Victoria in Sassnitz. Für den Besuch der Kaiserin wurden 3 Villen in Sassnitz angemietet, darunter auch die Villa Jenny. In dieser wohnten während des mehrwöchigen Besuches neben weiteren Mitgliedern der kaiserlichen Delegation die Söhne der Kaiserin, Kronprinz Wilhelm und Prinz Eitel Friedrich.
Die Villa Jenny wurde ca. 1880 von Herrn Eduard Kruse (geb. 1861, seit 1893 dann Gemeindevorsteher und Badedirektor von Sassnitz) errichtet und benannt nach seiner Ehefrau Jenny Kruse-Petermann.
Jenny Kruse-Petermann lebte seit 1888 in Sassnitz und verfasste 1924 das Buch „Märchen“, erschienen im Saßnitzer Buchdruckerei und Verlagsanstalt G.m.b.h., Saßnitz, Rügen. Das Buch beinhaltet 2 Märchen aus der Rügenschen Mythologie. (Hinweis: als Lektüre verfügbar in der Villa Jenny)
Bereits zum Ende des 19. Jahrhunderts wurden in der Villa Jenny Betten touristisch vermietet, damals insgesamt 6 Betten und nur im Sommerbetrieb. Die damalige Adresse lautete Prinzenallee 3.
Nach dem 2. Weltkrieg wurde die Villa Jenny als Wohnhaus genutzt und mehrfach teilsaniert. Das heutige Saunahaus wurde 1962 als Wohnung zur Vermietung an Feriengäste hinzugefügt.
In den Jahren 2019 -2020 wurde die Villa Jenny komplett kernsaniert und im Stile der Bäderarchitektur modernisiert. Seit 2021 steht die Villa, geteilt in 4 Ferienwohnungen, Gästen aus aller Welt für eine entspannte Zeit mit dem Flair der Kaiserzeit und allen modernen Annehmlichkeiten, offen.
Villa Jenny in verschiedenen Epochen: